Родители ДиКаприо - Джордж (автор комиксов) и Ирмелин (работавшая социальным служащим) развелись еще когда ребенку даже не исполнился один год, однако в дальнейшем старались воспитывать его по возможности вместе, чтобы не лишать ни отцовской ни материнской заботы. 

Когда Лео было всего 2,5 года, отец отвел его на популярное детское телешоу - это стало первым появлением будущего актера перед камерой. Продюсеры шоу вначале были в восторге от бурного, активного ребенка, внесшего свой колорит в передачу, однако вскоре, по той же причине они были вынуждены "уволить" Лео - его поведение оказалось совершенно неконтролируемым и доставило много хлопот на съемочной группе. 

ДиКаприо поступил в начальную школу при Университете Сидс, где он начал посещать курсы актерского мастерства, после чего, для более углубленной учебы отправился в Лос-Анжелес. Но уроков с педагогами ему казалось